Možná jen tohle.
Nemyslím si, že potřebujete .populate('latestPost') jako další .populate() by se měl postarat o vyplnění latestPost . Možná to překáží dalšímu.
User.findOne({ _id: req.user.id }).populate({
path: 'latestPost',
model: 'Post',
populate: {
path: 'author',
model: 'User'
}
}).exec(function (err, user) {
});