S vaším druhým převodem není žádný problém. Když spustím váš příkaz SQL v SQL Management Studio, dostanu:
------------------------------------
C50B0567-F8CC-4219-A1E1-91C97BD9AE1B
(1 row(s) affected)
--------------------
7423352504965404994
(1 row(s) affected)
------------------------------------
C50B0567-F8CC-4219-0000-000000000000
(1 row(s) affected)
Protože převádíte 8bajtovou hodnotu na 16bajtovou guid, polovina guid bude nula, což je přesně to, co vidíte.