Chování křížového spojení (SQLServer 2008)

JOIN má vyšší prioritu než ČÁRKA, takže vaše druhé prohlášení je interpretováno jako (všimněte si závorek, které jsem přidal):

select sched.id, max(txn.dttm), acc.id
from PaymentSchedulePeriod sched 
,(PaymentSchedulePayment pay
right outer join AccountTransaction txn on pay.accountTransactionFk=txn.id 
right outer join Account acc on txn.accountFk=acc.id)
where sched.accountFk=acc.id 
group by sched.id, acc.id

Viz také:Pravidla přednosti PŘIPOJENÍ podle SQL-99