Zkontrolujte, zda datum nespadá mezi počáteční a koncové datum předchozího řádku

Můžete to udělat pomocí lag() v SQL Server 2012+. V SQL Server 2008 bych doporučil join :

select s.*,
       (case when s.start between s2.start and s2.end then 1 else 0 end) as flg
from sample s left outer join
     sample sprev
     on s.id = sprev.id + 1;