Musíte PŘEVODIT '20100101' pomocí stylu.
Takže zkuste toto:
...WHEN [Date] > CONVERT(datetime, '20100101', 112)....
Analýza data z řetězce může být nespolehlivá, protože Už jsem odpověděl (většinou v komentářích)
Upravit:
Neřekl bych, že je to chyba, ale SQL Server žádá o 100% vysvětlení. yyyymmdd není ISO a analýza SQL Serveru yyyy-mm-dd je nespolehlivá (viz můj odkaz na odpověď)