Našel jsem řešení problému. Do pole Server jsem musel vložit "SERVERNAME\" bez jakéhokoli SQLEXPRESS nebo MSSQLSERVER. Jak poukázal @sgmoore, mohl jsem napsat pouze "LOCALHOST" nebo "SERVERNAME" a připojilo se. Zřejmě toto je funkce/chyba SQL Serveru, která nemá nic společného s LINQPadem.
UPD Můžete také použít "." k označení "localhost" 