Myslím, že to lze vyřešit pomocí rekurzivního CTE:
with change_tree as
(
SELECT order_id,
previous_status_id,
next_status_id,
cast(next_status_id as varchar(max)) as status_path
FROM status_change
WHERE previous_status_id = 1
AND order_id = 2
UNION ALL
SELECT sc.order_id,
sc.previous_status_id,
sc.next_status_id,
ct.status_path + ',' + cast(sc.next_status_id as varchar(max))
FROM status_change sc
JOIN change_tree ct ON ct.next_status_id = sc.previous_status_id AND ct.order_id = sc.order_id
)
SELECT *
FROM change_tree
WHERE status_path = '2,3,5';
To v podstatě dělá (rekurzivně) zřetězení všech hodnot next_status_id do jediného řetězce, se kterým můžete porovnávat.
Z vašich ukázkových údajů mi není jasné, který řádek označuje „začátek“ historie změn stavu objednávky. Budete muset upravit kde v první části sjednocení, abyste vybrali správný "počáteční" řádek.