Mohu okamžitě tisknout pro každou iteraci ve smyčce?

Ne, pokud vím.

Už to bylo hlášeno na Connect. Viz RAISERROR WITH NOWAIT not oceněný v SQLCMD11

ale momentálně není opraveno.

Předpokládám, že byste mohli přidat SELECT v této velikosti vašeho síťového paketu (nebo zvětšete stávající velikost zprávy), aby se vyrovnávací paměť vyprázdnila jako náhradní řešení.

Například

DECLARE @i INT = 0;

WHILE @i < 5
  BEGIN
      -- poll async operation status here
      SET @i = @i + 1;

      PRINT 'status is ' + CAST(@i AS VARCHAR(10)) + SPACE(4000);

      WAITFOR DELAY '00:00:01';
  END;