Jen hádám, ale vaše Date pole v databázi je buď typu date nebo datetime . Jejich formát je YYYY-mm-dd . Zkuste změnit svůj kód na:
$insertdate = date('Y-m-d', strtotime($_POST['Date']));
Před formátováním také nepřevádíte datum na časové razítko. Přidal jsem strtotime() na údajích zde.