Můžete použít distinct.count(:attribute_name) .
(V Rails 3 použijte:count(:user_id, distinct: true) místo)
Tedy:
UserVideoWatching.where("created_at >= ? AND user_id != ?", 1.month.ago, User.elephant.id)
.group("DATE(created_at)").reorder('created_at').distinct.count(:user_id)
Nelze testovat, ale myslím, že to vytvoří SQL, o který usilujete.