proč tento dotaz vrací řádek s nulami

Dokumentace MySQL říká

A pokud nemáte žádná data, vrátí obě hodnoty jako NULL.

Pokud chcete, aby druhý dotaz vrátil i prázdnou sadu výsledků, musíte odfiltrovat hodnoty NULL například pomocí klauzule HAVING, kterou můžete použít s agregačními funkcemi:

SELECT DISTINCT u_id, MAX(timestamp) as time FROM my_table GROUP BY u_id HAVING time IS NOT NULL;