Nakonec jsem to vyřešil korelovaným poddotazem:
$qb
->select('a')
->from('Article', 'a')
->join('a.views', 'v')
->orderBy('v.viewDate', 'DESC')
->setMaxResults(20)
// Only select the most recent article view for each individual article
->where('v.viewDate = (SELECT MAX(v2.viewDate) FROM ArticleView v2 WHERE v2.article = a)')
Tímto způsobem řazení ignoruje zobrazení ArticleView jiné než nejnovější pro daný článek. I když můj odhad je, že to funguje poměrně špatně ve srovnání s jinými nezpracovanými řešeními SQL - jakékoli odpovědi s lepším výkonem by byly stále velmi oceněny :).