Spojení dvou stolů nefunguje

Musíte vložit část vašeho where prohlášení k klasici on:

select t1.month,count(t2.emp_id) as count
from Table1 t1
left outer join  Table2 t2 on t2.from_date between t1.start_date and t1.end_date
and t2.org_id=46 group by t1.month

Pokud to neuděláte, máte inner join