select
u.id,
u.name,
if(u.LastUpdateTime >= k.LastUpdateTime, u.password, k.password) as password,
greatest(u.LastUpdateTime, k.LastUpdateTime) as LastUpdateTime
from
user u
inner join user_k k on u.id = k.id
- vidět, jak to funguje naživo v sqlfiddle
P.S.:Pro id 3 je novější heslo ve skutečnosti heslo z tabulky uživatelů, nikoli user_k. Vaše požadovaná sada výsledků potřebuje tuto úpravu.