Řešením by mohlo být použití CsvBulkLoader třídy, pravidelně exportujte databázi Access a importujte ji do SilverStripe pomocí vlastního CsvBulkLoaderu. http://doc.silverstripe.org/framework/en/howto/csv-import
Nebo vytvořte vlastní BuildTask který načte databázi Accessu a aktualizuje SS novými daty. To by vám pravděpodobně poskytlo největší flexibilitu a lze to spustit jako úlohu CRON, takže to nemusíte dělat ručně.http://api.silverstripe.org/3.1/class-BuildTask.html