jsp zobrazuje náhodné množství řádků z databáze

Toho dosáhnete pomocí joins nebo nested Query

Podle vašeho aktuálního návrhu DB toho můžete dosáhnout samotným jednoduchým dotazem, protože tabulka Education obsahuje USER_ID

SELECT school_name FROM myeducation myedu where user_id="SOME_ID_HERE"

Pro opakování řetězce String Array v servletu jednoduše postupujte takto

ArrayList<String> arr = new ArrayList<String>();
while (rs.next()) {
  arr.add(rs.getString("school_name "));
}