Vzal jsem návrhy poskytnuté sfletche ohledně používání anotací a probral jsem problém na freenode.net irc kanálu #django.
Uživatelé FunkyBob a jtiai mi pomohli, aby to fungovalo.
Vzhledem k tomu, že pro každý pracovní příkaz může být mnoho schůzek, když jej požádáme o objednání podle schůzek, vrátí řádek pro každou instanci schůzky, protože neví, na kterou schůzku jsem měl v úmyslu objednat.
from django.db.models import Max
WorkOrder.objects.annotate(max_date=Max('appointment__start')).filter(work_order_status="complete").order_by('max_date')
Takže jsme byli na správné cestě, bylo to jen o správné syntaxi.
Děkujeme za pomoc sfletche, FunkyBob a jtiai.