Sloučit dvě tabulky na základě času

Váš dotaz chápu jako nějaký problém s mezerami a ostrovem.

Vyřešil bych to pomocí union obě tabulky a poté součet oken pro identifikaci skupin:pokaždé, když je splněno přihlášení, spustí se nová skupina. Posledním krokem je agregace podle skupin.

select
    id,
    min(case when action = 'in'  then dt end) login_time,
    max(case when action = 'out' then dt end) logout_time
from (
    select
        t.*,
        sum(case when action = 'in' then 1 else 0 end)
            over(partition by id order by dt) grp
    from (
        select id, login_time dt, 'in' action from login
        union all select id, logout_time, 'out' from logout
    ) t
) t
group by id, grp
order by id, grp

Ukázka na DB Fiddle :

ID | LOGIN_TIME                      | LOGOUT_TIME                    
-: | :------------------------------ | :------------------------------
 1 | 19-DEC-19 03.59.33.637000000 AM | 19-DEC-19 04.34.22.535000000 AM
 2 | 19-DEC-19 06.58.16.318000000 AM | 19-DEC-19 07.52.21.568000000 AM
 2 | 19-DEC-19 10.19.26.039000000 AM | null                          
 2 | 19-DEC-19 10.26.03.411000000 AM | null                          
 2 | 19-DEC-19 01.35.56.006000000 PM | 19-DEC-19 02.06.13.585000000 PM