Konečně jsem to vyřešil, musíte použít middleware k aktualizaci jakýchkoli dat v relaci, aby se soubor cookie znovu odeslal, přesně takto:
app.use(function(req, res, next) {
req.session._garbage = Date();
req.session.touch();
next();
});
Tímto způsobem bude maxAge aktualizovat soubor cookie i relaci při každém požadavku na aplikaci.