Vyberte poslední záznamy z tabulky pomocí seskupit podle

Za předpokladu že počáteční a koncové datum budou vždy nejvyšší hodnoty, pak musíte některé sloupce vypustit z GROUP BY (se všemi sloupci v GROUP BY je něco jako použití DISTINCT ) a ve druhém sloupci použijte agregační funkci:

SELECT UserId,
       MAX(StartDate) AS StartDate,
       MAX(EndDate) AS EndDate
FROM usersworktime
GROUP BY UserId;

Jinak, pokud tomu tak není, můžete použít CTE a ROW_NUMBER :

WITH CTE AS(
    SELECT UserID,
           StartDate,
           EndDate,
           ROW_NUMBER() OVER (PARTITION BY UserID ORDER BY UsersWordTimeID DESC) AS RN
    FROM usersworktime)
SELECT UserID,
       StartDate,
       EndDate
FROM CTE
WHERE RN = 1;