Použití BULK INSERT ve skriptu T-SQL se zdá být dobrým řešením.
Seznam souborů ve vašem adresáři můžete získat pomocí xp_cmdshell a příkazu dir (s trochou vyčištění). V minulosti jsem se pokoušel udělat něco takového s funkcemi sp_OAMethod a VBScript a musel jsem použít metodu dir, protože jsem měl problém získat seznam souborů s objektem FSO.
http://www.sqlusa.com/bestpractices2008/list-files- v adresáři/