Ano, bude to bolet.
V současné době provozujeme Rails/SQL Server ve výrobě. Veškerý náš vývoj probíhá na OS X / linux a je nasazen na linuxové aplikační servery.
Nakonec jsme šli s JRuby, protože připojení přes JDBC spíše než ODBC bylo mnohem méně bolestivé. JRuby je sama o sobě dobrá platforma, ale neměli jsme konce kvůli problémům s klenoty a pluginy třetích stran, které pod JRuby často nefungují (zvláště pokud mají nativní rozšíření).
V podpoře jsou stále díry - stránkování je stále nekvalitní, ale už to tak nějak funguje. Z paměti existují některé zvláštnosti kolem unicode a kódování znaků.
Jediný důvod, proč se používá SQL Server, je ten, že to bylo to, co tým IT infrastruktury nařídil. MySQL/Postgres je mnohem lepší řešení, pokud je to možné. Všechno to prostě funguje.