CASE je IMHO vaše nejlepší volba:
SELECT ID,
CASE WHEN Date1 > Date2 THEN Date1
ELSE Date2
END AS MostRecentDate
FROM Table
Pokud je u jednoho ze sloupců možné použít hodnotu null, stačí uzavřít do COALESCE
:
.. COALESCE(Date1, '1/1/1973') > COALESCE(Date2, '1/1/1973')