Můžete to udělat pomocí podmíněné agregace a funkce okna/analytiky:
SELECT *,CASE WHEN [Date] < MIN(CASE WHEN FilmName = 'Gladiator'
THEN [Date]
END) OVER(PARTITION BY Cust_Nr)
THEN 1
ELSE 0
END AS Before_Gladiator
FROM Table1
Ukázka:SQL Fiddle