Levé spojení nevrací všechny řádky

Tak určitě. Přesuňte podmínku WHERE na JOIN:

SELECT pr.*, pr7.value AS `room_price_high`
  FROM `jos_hp_properties` pr
       LEFT JOIN `jos_hp_properties2` pr7 
       ON pr7.property=pr.id
   AND 
       pr7.field=23