Pro všechny, kteří stále mají problém:
Když nainstalujete openssl přes brew, měli byste obdržet následující zprávu:
Tyto příznaky sestavení (pro místní aplikaci) můžete nastavit spuštěním následujícího:
bundle config --local build.mysql2 "--with-ldflags=-L/usr/local/opt/openssl/lib --with-cppflags=-I/usr/local/opt/openssl/include"
Toto fungovalo pro mě.
Viz dokumentace balíčku pro více informací.