Vložit do 2 tabulek s PDO MySQL

To není platné SQL; musíte je udělat samostatně. Možná:

$sql = "
    INSERT INTO `directory`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
    INSERT INTO `nicknames`(`First_Name`,`Surname`,`Nicknames`) VALUES (:firstname, :surname, :nicknames);
";