Nejsem si jistý Laravelem, ale toto je čistá verze MySQL:
SELECT itemCount, GROUP_CONCAT(username)
FROM
(
SELECT tblU.user_name, COUNT([DISTINCT] tblUI.item_id) AS itemCount
FROM users AS tblU
INNER JOIN user_items AS tblUI ON tblU.id = tblUI.user_id
GROUP BY tblU.user_name
) AS uic
GROUP BY itemCount
Všimněte si, že DISTINCT je volitelný, proto jsou hranaté závorky. Také, pokud chcete, aby uživatelé neměli žádné položky, můžete z JOIN vytvořit LEFT JOIN.