Nejlepší způsob, jak zjistit chybějící 3 nebo více po sobě jdoucích záznamů

Myslím, že pro začátek musíte použít druhou tabulku...

SELECT challenge.id AS challenge_id, entries.id AS entry_id FROM challenge_details challenge
LEFT JOIN challenge_entries entries ON entries.challengeid = challenge.id and entries.userid = <user_id>
ORDER BY challenge.start_date

přidání skupiny pomocí lze provést, jak chcete...