Problém byl v tom, že jsem se přesunul z místního vývojářského prostředí s IIS5 na sdílený server s IIS7, IIS7 má jinou syntaxi pro registraci http modulů, takže můj modul relace NHibernate se nespouštěl, což způsobilo původně popsané chování.
Abych tento problém vyřešil, přidal jsem sekci modulů do web.config pod system.web na system.webServer, do sekce system.webServer můžete přidat klíč validateIntegratedModeConfiguration="false", který umožní vaší konfiguraci registrovat modul v obou částech, takže můžete mít stejnou konfiguraci pro IIS5/IIS7.