Jak jsem pochopil sintaxi z MySQL, když zadáte USING pro vnitřní spojení, sloupce musí být v obou tabulkách pojmenovány stejně. V tabulce obsahu není žádný sloupec s názvem maxdate, takže chyba přeskočí. Můžete to zkusit (pokud věcem rozumím správně)
SELECT func_id,checksum
FROM Content cnt
INNER JOIN (
SELECT func_id, MAX(timestamp) AS maxdate
FROM Content GROUP BY func_id
) AS max ON (cnt.func_id=max.func_id AND max.maxdate=cnt.timestamp);