Martin Schneider K odpovědi mi pomohl výše uvedený komentář. Nebylo to specifické pro MySQL, ale spíše logický přístup k řešení problému, takže níže uvádím dotaz, který používám, abych pomohl každému, kdo se s tím v budoucnu setká:
SELECT * FROM holiday
WHERE staffid = {staff id}
AND '{date on monday}' <= DATE(enddate)
AND '{date on friday}' >= DATE(startdate)
Podle potřeby nahraďte text ve složených závorkách.