Výběr nejnovějších řádků MySQL podle MAX (čas) WHERE čas <=x

můžete to udělat pomocí poddotazu:

select t.userID, max(t.time)
from
   (
     select userID, time
     from tableName
     where time <= nnn
   ) t
group by t.userID

nebo jednoduše :

     select userID, max(time)
     from tableName
     where time <= nnn
     group by userID