Zdá se, že jsem našel odpověď na /r/flask redditu.
http://www.reddit.com/r/flask/comments /1glejl/alembic_autogenerate_column_changes/cale9o0
Stačí přidat "compare_type=True" k parametrům context.configure() uvnitř funkce "run_migrations_online" vašeho env.py.
context.configure(
connection=connection,
target_metadata=target_metadata,
compare_type=True
)