Je možné naplnit dvě úrovně?

Musíte to udělat ve dvou krocích; první vyplnění survey a poté vyplnění survey.user pomocí samostatného volání Model.populate :

questions.findOne({_id: '0000'})
    .populate('survey')
    .exec(function(err, question) {
        questions.populate(
            question,
            { path: 'survey.user', model: 'User'},
            function(err, question) {...});
    });