Použijte toto ke generování smalldatetime mezi 1. lednem 1900 a 6. červnem 2079 (nezaškrtnuto, SQL není nainstalováno)
DATEADD(day, (ABS(CHECKSUM(NEWID())) % 65530), 0)
NEWID je lepší než zkoušet používat RAND:RAND negeneruje různé řádky hodnot v jediném SELECT nebo UPDATE (v SQL 2000 se tak nestalo, pro případ, že by se chování změnilo).
Edit:takto
UPDATE
table
SET
datetimecol = DATEADD(day, (ABS(CHECKSUM(NEWID())) % 65530), 0)
Edit:změněno 65535 na 65530 a přidáno ABS, aby se zabránilo přetečení na horní hranici rozsahu