Hlasoval Ed Altofer. (Odpověděl první, takže pokud se vám moje odpověď líbí, hlasujte pro něj také).
OleDb je váš problém. Jedná se o generické připojení k databázi, které potřebuje komunikovat s více než jen SQL Serverem, a výsledkem je situace s nejnižším společným jmenovatelem, kdy lze plně podporovat pouze nejslabší kompozitní sadu funkcí. Jednou ze ztracených funkcí je podpora varchar(max).
Používáte SQL Server 2005 a VB.Net. Co vám brání používat System.Data.SqlClient místo System.Data.OleDb?
Upravit
Našel jsem dokumentaci k problému. Viz zde:
http://msdn.microsoft.com/ en-us/library/ms131035.aspx
Příslušná část: