Není to to, o co vám jde?
SELECT u.username, c._postCount
FROM User u
INNER JOIN (
SELECT p.user, COUNT(*) AS _postCount
FROM Posting p
GROUP BY p.user
) c ON c.user = u.id
WHERE u.joinDate < '2009-10-10';
Důvod, proč to bude fungovat, je ten, že povaha samotného spojení bude filtrovat uživatele. Nemusíte mít klauzuli WHERE, která explicitně filtruje uživatele.