MySQL - GROUP BY s ORDER DESC nefunguje

Zkuste toto:

SELECT i.id, i.user_id, i.cloth_id FROM
(
    SELECT max(id) as id, user_id FROM `items` GROUP BY user_id
) temp
LEFT JOIN `items` i on i.user_id = temp.user_id AND i.id = temp.id

v temp získáte každého uživatele s nejnovějším ID.
v i získáte hadřík_id pro tuto kombinaci