Pravidlo pro časové překrývání je jednoduché (viz zde pro úplné grafické vysvětlení):
start1 < end2 AND end1 > start2
Váš dotaz tedy může být:
$classRoomCount = ClassRoom::where
(
function( $query ) use( $startTime, $endTime )
{
$query->where( 'start', '<', $endTime )
->where( 'end', '>', $startTime);
}
)->count();