Nepotřebujete se připojit:
SELECT
position,
SUM(status = 'Y') AS StatusIsYes,
SUM(status = 'N') AS StatusIsNo
FROM students
GROUP BY position
Všimněte si poněkud funky dávkování CASE , protože v mysql (pouze) true je 1 a false je 0 , tedy sum() podmínky počítá, kolikrát je pravdivá :)