Narazil jsem na stejný problém, jmenovitě ld: library not found for -lssl .
Ale měl jsem nainstalované openSSL. Pro mě to znamenalo nastavení následujícího před spuštěním pip install podle https://github.com/brianmario/mysql2/issues/ 795#issuecomment-337006164
export LIBRARY_PATH=$LIBRARY_PATH:/usr/local/opt/openssl/lib/