Pole z více formulářů pro nahrávání, nahrávání obrázků a vkládání do databáze (PHP, MySQL)

Neukládáte svou proměnnou $imagename do pole $files, pouze ji pokaždé resetujete.

    $files[$i][$k] = $v;
    $imagename = $_POST['keyword'][$i];

Mělo by to být něco jako:

    $files[$i][$k] = array($v, $_POST['keyword'][$i]);
    ...
    foreach ($files as $data) {
        list($file, $imagename) = $data;
        ...
    }