Jeden problém, který mě napadá, je ten, že vaše instalace možná nebyla správně propojena/sestavena pro použití openssl. Pokud jste ještě nevyzkoušeli balíčky uvedené v dokumentech, možná byste to mohli zkusit.
Když se podívám na dokumenty :
Takže byste to mohli zkusit nainstalovat odtud. Nebo můžete zkusit pip-friendly windows-friendly (poznámka:sám jsem to nezkoušel) psycopg2 -okna balíček.